La frontiera marittima del Montenegro si trova a soli 45 chilometri a sud-est del porto vecchio di Dubrovnik, eppure le due repubbliche hanno trascorso secoli sui lati opposti della divisione tra veneziani e ottomani. Oggi, il tour giornaliero in barca da Dubrovnik al Montenegro ripercorre quel confine conteso, partendo dal porto di Gruž all'alba e attraversando la baia di Cattaro a metà mattina, dove i passeggeri sbrigano le formalità doganali in pochi minuti invece delle ore necessarie al valico di frontiera terrestre.
Perasto — un villaggio barocco sull'isolotto con 17 palazzi e due isole con chiese al largo — ancora il braccio settentrionale della baia. Nostra Signora delle Rocce, la più piccola delle due, sorge su una barriera artificiale costruita nel corso di tre secoli dai marinai locali che gettavano pietre dopo ogni viaggio sicuro. L'isola artificiale ora ospita un museo votivo e una chiesa le cui pareti della navata sono rivestite con 2.500 ex-voto d'argento. Il tour privato in barca da Dubrovnik al Montenegro solitamente assegna 90 minuti per la cappella dell'isolotto e il museo adiacente, per poi proseguire nel bacino interno di Cattaro, dove il centro storico protetto dall'UNESCO si estende sotto il massiccio del Lovćen. La cattedrale romanica di Cattaro, costruita nel 1166 e fortificata dopo il terremoto del 1667, condivide il DNA architettonico con le murature di Dubrovnik: entrambe le città commerciavano scalpellini e progetti sotto il dominio veneziano.
Il tour in barca da Dubrovnik al Montenegro da Perasto a Cattaro opera tutto l'anno, sebbene le traversate autunnali beneficino di mareggiate adriatiche più calme e code alla frontiera più sottili. Le imbarcazioni variano da motoscafi da 12 passeggeri a catamarani da 50 posti, tutti in partenza tra le 06:30 e le 09:00 per massimizzare il tempo a terra prima del ritorno. Il viaggio dura dagli otto ai dieci ore porta a porta, inclusi due attraversamenti di frontiera e circa quattro ore di esplorazione indipendente a Perasto e Cattaro. Gli operatori forniscono il trasporto con skipper e l'assistenza doganale ma nessun commento guidato: i passeggeri visitano le città murate e gli interni dei musei secondo i propri ritmi.
Le fortificazioni di Cattaro salgono per 260 metri in 1.350 gradini fino alla Fortezza di San Giovanni, sebbene la maggior parte dei passeggeri delle barche riservi tale ascesa per una visita notturna separata. La baia stessa — tecnicamente una ria piuttosto che un vero fiordo — misura 28 chilometri dall'Adriatico aperto al porto interno di Cattaro, con un canale così stretto allo stretto di Verige che un tempo le catene sbarravano le flotte nemiche. I moderni traghetti non effettuano più la rotta Dubrovnik-Cattaro; resta comune la domanda su esista un traghetto da Dubrovnik al Montenegro, ma solo i charter privati e di gruppo effettuano ora la traversata, avendo sostituito il servizio di traghetto statale interrotto nel 2010.
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