Montenegros maritime Grenze liegt nur 45 Kilometer südöstlich des alten Hafens von Dubrovnik, doch die beiden Republiken verbrachten Jahrhunderte auf entgegengesetzten Seiten der venezianisch-osmanischen Grenze. Heute vollzieht der Tagesausflug per Boot von Dubrovnik nach Montenegro diesen umstrittenen Grenzverlauf nach, verlässt bei Morgengrauen den Hafen Gruž und erreicht am Vormittag die Bucht von Kotor, wo Passagiere den Zoll in Minuten statt in den Stunden erledigen, die am Grenzübergang auf dem Landweg erforderlich sind.
Perast – ein barockes Inseldorf mit 17 Palazzi und zwei vorgelagerten Kircheninseln – bildet den nördlichen Arm der Bucht. Maria vom Felsen, die kleinere der beiden, ruht auf einem künstlichen Riff, das über drei Jahrhunderte von lokalen Seeleuten errichtet wurde, die nach jeder sicheren Heimkehr Steine abwarfen. Die künstliche Insel beherbergt heute ein Votivmuseum und eine Kirche, deren Wände mit 2.500 silbernen Votivgaben ausgekleidet sind. Die private Bootstour von Dubrovnik nach Montenegro plant in der Regel 90 Minuten für die Inselkapelle und das angrenzende Museum ein und führt dann weiter in das innere Becken von Kotor, wo sich die UNESCO-geschützte Altstadt unter dem Lovćen-Massiv erstreckt. Kotors romanische Kathedrale, erbaut 1166 und nach dem Erdbeben von 1667 befestigt, teilt sich architektonische DNA mit Dubrovniks eigenem Mauerwerk – beide Städte handelten unter venezianischer Herrschaft mit Steinmetzen und Bauplänen.
Die Bootstour von Dubrovnik nach Montenegro von Perast nach Kotor findet ganzjährig statt, wobei Herbstüberquerungen von ruhigerem Adria-Seegang und kürzeren Warteschlangen an der Grenze profitieren. Die Schiffe reichen von Schnellbooten für 12 Passagiere bis zu Katamaranen für 50 Personen, die alle zwischen 06:30 und 09:00 Uhr abfahren, um die Zeit an Land vor der Rückreise zu maximieren. Die Reise dauert acht bis zehn Stunden von Tür zu Tür, inklusive zwei Grenzübertritten und etwa vier Stunden unabhängiger Erkundung in Perast und Kotor. Die Betreiber bieten Transport mit Skipper und Unterstützung bei der Zollabfertigung, jedoch keine geführten Kommentare – die Passagiere erkunden die ummauerten Städte und Museumsinnenräume auf eigene Faust.
Kotors Befestigungsanlagen führen 260 Meter über 1.350 Stufen zur Festung San Giovanni, obwohl die meisten Bootsreisenden diesen Aufstieg für einen separaten Übernachtungsbesuch reservieren. Die Bucht selbst – technisch gesehen eine Ria und kein echter Fjord – misst 28 Kilometer von der offenen Adria bis zu Kotors innerem Hafen, mit einem an der Straße von Verige so schmalen Kanal, dass Ketten einst feindliche Flotten sperrten. Moderne Fähren bedienen die Route Dubrovnik-Kotor nicht mehr; die Frage, ob es eine Fähre von Dubrovnik nach Montenegro gibt, bleibt häufig, aber nur private und Gruppen-Boot-Charter führen heute die Überquerung durch, nachdem der staatliche Fährdienst 2010 eingestellt wurde.