La frontière maritime du Monténégro se trouve à seulement 45 kilomètres au sud-est du vieux port de Dubrovnik, pourtant les deux républiques ont passé des siècles de part et d'autre de la division entre Vénitiens et Ottomans. Aujourd'hui, l'excursion en bateau à la journée de Dubrovnik au Monténégro retrace cette frontière contestée, quittant le port de Gruž à l'aube et atteignant la baie de Kotor en milieu de matinée, où les passagers passent la douane en quelques minutes plutôt qu'en plusieurs heures comme au poste-frontière terrestre.
Perast—un village baroque insulaire de 17 palais et deux îles-églises au large—ancre le bras nord de la baie. Notre-Dame-des-Rochers, la plus petite des deux, repose sur un récif artificiel construit sur trois siècles par des marins locaux qui y jetaient des pierres après chaque voyage sûr. L'île artificielle abrite désormais un musée votif et une église dont les murs de la nef sont tapissés de 2 500 ex-votos en argent. L'excursion privée en bateau de Dubrovnik au Monténégro alloue généralement 90 minutes pour la chapelle de l'îlot et le musée adjacent, puis continue vers le bassin intérieur de Kotor, où la vieille ville protégée par l'UNESCO s'étend sous le massif du Lovćen. La cathédrale romane de Kotor, construite en 1166 et fortifiée après le tremblement de terre de 1667, partage un ADN architectural avec les pierres de Dubrovnik—les deux villes échangeaient des maçons et des plans sous la domination vénitienne.
L'excursion en bateau de Dubrovnik au Monténégro de Perast à Kotor fonctionne toute l'année, bien que les traversées en automne bénéficient d'une mer Adriatique plus calme et de files d'attente plus courtes aux frontières. Les navires varient des vedettes rapides de 12 passagers aux catamarans de 50 sièges, tous partant entre 06h30 et 09h00 pour maximiser le temps à terre avant le retour. Le voyage dure de huit à dix heures porte-à-porte, incluant deux passages de frontière et environ quatre heures d'exploration libre à Perast et Kotor. Les opérateurs fournissent le transport avec skipper et l'assistance douanière mais pas de commentaires guidés—les passagers découvrent les villes fortifiées et les musées à leur propre rythme.
Les fortifications de Kotor grimpent sur 260 mètres en 1 350 marches jusqu'à la forteresse de Saint-Jean, bien que la plupart des passagers des bateaux réservent cette ascension pour une visite avec nuitée séparée. La baie elle-même—techniquement une ria plutôt qu'un véritable fjord—mesure 28 kilomètres de l'Adriatique ouverte au port intérieur de Kotor, avec un canal si étroit au détroit de Verige que des chaînes barraient autrefois les flottes ennemies. Les ferries modernes ne font plus la liaison Dubrovnik-Kotor ; la question de savoir s'il existe un ferry de Dubrovnik au Monténégro reste fréquente, mais seules des locations de bateaux privées et de groupe effectuent désormais la traversée, ayant remplacé le service de ferry public interrompu en 2010.